Nato a San Miniato ma residente a Livorno da molti anni, Bernardetto Borromei fu un apprezzato medico delle galere fino al 1575 e venne eletto medico condotto della comunità livornese nel 1585.
Queste sue prerogative faranno sì che il 19 marzo 1606 il granduca Ferdinando I durante una cerimonia nella chiesa di fortezza vecchia, consegni di sua propria mano , al dottor Borromei, vestito al momento di un lucco di damasco nero, i segni distintivi della dignità di gonfaloniere della comunità: il cappuccio e la cappa di velluto rosso, ponendogliela sulla spalla, con le parole: “questo sarà il segno d’onore che porteranno in avvenire i gonfalonieri della città di Livorno”.
Quelle parole significavano che Livorno da quel momento era elevata al ragno di città e che il Borromei era il suo primo gonfaloniere togato.
Borromei ricoprirà la carica con perizia ed onore fino alla sua morte nel 1610. Tra l’altro in questo periodo dette incarico al bravo Domenico Cresti, detto Il Passignano, di dipingere dei quadri tuttora presenti nel Duomo tra cui quello famoso dell’Assunta.
Il Granduca Cosimo II, nel frattempo succeduto al padre Ferdinando, fece porre un busto assieme ad un’epigrafe sulla sua tomba, che venne posta nella cattedrale. Sopravvissuta alle devastazioni della Seconda Guerra Mondiale, la tomba è visibile ancora oggi.