Nacque a Pisa il primo maggio 1545 da Girolamo Giovanni e da Lisabetta Buzzaglia.
Sin da giovane si distinse in imprese guerresche: 1565 guerra di Malta e 1566 guerra contro i Turchi; essendo di provata nobile famiglia nel 1568 entra già nei ranghi dei Cavalieri di Santo Stefano.
La sua carriera fu piuttosto rapida: nel 1571 aveva già partecipato a due viaggi di corsa e alla battaglia di Lepanto e nel 1578 era al comando di una galea stefaniana come capitano e il 28 maggio 1582 il granduca Francesco I lo nominò viceammiraglio della flotta toscana.
Fatto prigioniero dai turchi nel 1583 dopo un naufragio dovuto ad una forte tempesta, fu portato in Barberia e poi a Costantinopoli, liberato dopo parecchi anni solo grazie all’intercessione di ambasciatori e alte personalità, riprese servizio nel 1589 sotto l’ammiraglio francesco di Montauto.
Dopo alcuni dissidi con l’Ordine, che lo portarono a rimanere a terra per alcuni anni, nel 1599 nella battaglia di Scio morì il Montauto e Calefati fu nominato ammiraglio generale
Nel 1600 accompagnò con la grandiosa nave ammiraglia chiamata la “Reale” e altre navi al seguito, Maria dei Medici, nipote di Ferdinando I° in Francia per il matrimonio con il re Enrico IV, lasciando però temporaneamente il comando a don Giovanni dei Medici.
Nel 1601 prese parte alla sfortunata impresa dell’armata cattolica contro Algeri guidata dal genovese Andrea Doria
Morì a Livorno il 10 novembre 1602 a seguito di ferite riportate nel corso di una lite.